共役二重結合とは？

　共役リノール酸のおかげで「共役（きょうやく）二重結合」というのを少し勉強してみました。

　トマトはなぜ赤いか、なんてのも共役二重結合が関係していたんです！
　トマトやにんじんなど赤系の色の野菜に含まれるβ−カロチンやリコぺンは、「共役二重結合」という構造をたくさん持っているために、赤く見えるということなのでした。

　共役二重結合とは、炭素（Ｃ）が二重結合、一重結合、二重結合と並んでいる(単結合が二重結合にはさまれている)状態を言うってことは共役リノール酸のところにも書きました。

　そして、普通のリノール酸は、カルボキシル基(右側の【−ＣＯ2Ｈ】)から数えて９番目と12番目の炭素(Ｃ)が両方ともシス型で結合しています。これを「９シス,12シス」と書いたりします。
　上記の共役リノール酸では、９番目と11番目、または10番目と12番目の炭素が問題になるわけです。それらの結合の仕方が、それぞれ「シス/トランス」や「トランス/シス」、または「シス/シス」や「トランス/トランス」など多種類のものがあるようです。
　その中で、生物活性の高いものとして「９シス、11トランス」または「９トランス、11シス」のタイプのものが注目されているようです。

　最初に少し言いましたが、共役二重結合は物質に色が着く構造の一つなのだそうです。
　この、共役二重結合が５つ以上連続してつながると着色します。

　共役二重結合が増えるにつれ、

に変化します。

　β−カロチンとリコペンには、共役二重結合がそれぞれ11個ずつあり、β−カロチンは橙色、リコペンは赤色をしています。トマトには、このリコペンが多く含まれるため、赤色をしているのです。
　
　共役二重結合の数が同じなのに、なぜβ−カロチンとリコペンの色が違うのか？
　リコペンは15個の共役二重結合の両端から２つ目の二重結合が単結合に変わったため、11個になっているので、全体としてはβ−カロチンよりも色が濃くなる構造をしているからだそうです。
　β−カロチンの二重結合の数は11個で、全てが共役二重結合です。しかし、リコペンは全部で13個ある二重結合のうち11個が共役二重結合になっているということです。

　

　それから、最近、β-caroteneは、β−カロチンと言うよりβ−カロテンと言うことが多いようです。また、lycopeneは、リコペンともリコピンとも言います。
　両方とも抗酸化作用が強く、活性酸素の除去に有効でしょう。